i:SY wurde von Martin Kuhlmeier erfunden, der bereits als Zehnjähriger sein erstes Fahrrad baute, um ein Radrennen zu gewinnen. Die Entwicklung des i:SY begann 2007 mit der Vision, das Fahrrad neu zu erfinden, wobei von Anfang an die Idee bestand, es elektrisch zu gestalten. Das erste Modell von i:SY wurde 2008 auf der EuroBike in Friedrichshafen vorgestellt und gewann dort einen Preis in der neu eingeführten Kategorie “Compact Bike”. Die ersten i:SY-Modelle mit einem Panasonic-Motor wurden 2009 ausgeliefert.
2013 wechselte i:SY zu einem Bosch-Antrieb und begann eine Partnerschaft mit Hermann Hartje KG, die bis Ende 2021 andauerte. Seit 2022 ist i:SY unabhängig, und Kettler übernimmt die Endfertigung in Deutschland. Das elektrische i:SY hat sich in den letzten 15 Jahren zu einem Maßstab in seinem Segment entwickelt und gilt als das Original unter den kompakten E-Bikes